Richard Kelly a grandi à Midlothian (Virginie, États-Unis). Il est diplômé en cinéma par l'Université de la Californie du Sud (USC) en 1997. Il débute sa carrière avec deux courts-métrages (The Goodbye Place et Visceral Matter) avant de signer en 2001 le scénario et la réalisation de Donnie Darko, récit fantastique narrant l'histoire étrange de Donnie Darko, un adolescent de 16 ans intelligent mais perturbé, sujet à des visions lui permettant de voir des failles spatio-temporelles et guidé par Franck, un ami imaginaire ressemblant à un monstrueux lapin géant. Donnie Darko s’est vu attribuer un budget de 4.5 millions de dollars. C’était son premier long-métrage qui a été nommé à 21 récompenses différentes (dont une aux Saturn Awards), et en a gagné 11. Bien qu’étant considéré par certains comme trop jeune pour être un réalisateur/scénariste professionnel, le film a terminé en deuxième position du classement des “50 plus grands films indépendants de tous les temps” du magazine Empire, juste derrière Reservoir Dogs de Quentin Tarantino.

Il a également écrit des scénarios n’ayant jamais été adaptés, dont celui de La morsure du lézard de Louis Sachar et l’adaptation de Cat’s Cradle. Ces scénarios sont disponibles en PDF sur le site du réalisateur. Son quatrième film et second long-métrage, Southland Tales, a concouru en compétition officielle au festival de Cannes de 2006, il mettait en vedette Dwayne Johnson, Sarah Michelle Gellar, Seann William Scott, Kevin Smith et Miranda Richardson. Cependant son accueil fut si mitigé que Richard Kelly effectua un deuxième montage du film, qui sortit sur les écrans le 16 novembre 2007. Le film ne bénéficia pas d’une sortie dans les cinémas français et n’eut qu’une sortie Direct-to-DVD en 2009. La maison de production de Richard Kelly, Darko Entertainment, a annoncé en 2008 qu’elle produisait l’adaptation du best-seller de Tucker Max, I Hope They Serve Beer in Hell, censé être réalisé par Bob Gosse. En 2008, il réalise The Box qui est l'adaptation de la nouvelle Le Jeu du bouton (Button, Button) de Richard Matheson. Malgré le flop commercial de ce dernier long-métrage, Richard Kelly est actuellement en train de travailler sur un thriller se déroulant à Manhattan en 2014. Le film est censé être tourné en 3D.