Robert Stromberg est le fils du cinéaste William R. Stromberg et frère du compositeur William T. Stromberg. Pour son entrée dans la vie professionnelle, il travaille sur les docks pendant plus de deux ans mais se fait renvoyer suite à un manquement de discipline: il dessinait pendant ses heures de travail ! Robert Stromberg est par la suite accepté à l’école d’art Art Center à Pasadena. Il déménage de Carlsbadà pour aller à Los Angeles.

Plus tard, via des connaissances, il commence un travail d'assistant de production et poussé par le producteur qui l’apprécie, il lui confie son intérêt pour les effets visuels et le matte painting (spécificité cinématographique qui consiste à peindre un décor pour y incruster des scènes filmées) il obtient alors un travail d'illustrateur. A 20 ans il se retrouve au Canada, à Toronto. Sa première expérience se fait sur une ​​émission du samedi matin destinée aux enfants “Captain Power”.

Quelques temps après, embauché par une compagnie appelée Illusion Arts, il y rencontre Syd Dutton et Bill Taylor qui font partie d'un groupe de Universal Studios. Il travaille alors sur Star Trek : premier contact et la série Star Trek : la nouvelle génération puis sur Star Trek, Deep Space Nine et Star Trek: Voyager. Albert Whitlock (célèbre peintre de matte painting d'Universal) et Syd Dutton le prennent sous leur aile. Il apprend beaucoup auprès d'eux pendant sept ans.

Sa carrière dans le cinéma commence réellement à la fin des années 1980 toujours sous l'oeil bienveillant de Dutton. Il se fait la main sur des projets tels que le thriller Les Nerfs à vif (1991), Des hommes d’honneur (1992), Les Valeurs de la famille Addams ​​(1993), Y a-t-il un flic pour sauver Hollywood ? (1994), Docteur Patch (1998), Seul au monde (2000), Men in Black II (2002) Arrête-moi si tu peux (2002) et Bad Boys II (2003).

En 2002 pour Master & Commander, il passe un an aux côtés de Peter Weir, une expérience formatrice. Elle le mène de la conception à la fabrication. Son travail sur ce film lui vaut trois nominations et une victoire : une nomination aux Oscars des meilleurs effets visuels, une nomination au BAFTA Film Award pour la meilleure réalisation dans les effets spéciaux visuels, une nomination Visual Effects Society Award pour le Second Meilleurs Effets Visuels dans un film, partagée avec Brooke Breton et la victoire d'un prix Golden Satellite pour les meilleurs effets visuels.

Il décide ensuite de monter une société en parallèle, spécialisée dans les effets visuels numériques appelée Digital Backlot. Elle commence à avoir du succès et travaille sur beaucoup de publicités et quelques films. Il continue sur sa lancée avec Martin Scorsese pour Aviator (2004), puis sur l’adaptation de la bande dessinée Ghost Rider (2007) et sur Pirates des Caraïbes : Jusqu'au Bout du Monde (id.).
En 2011, il reçoit une nomination au Primetime Emmy Award pour les effets spéciaux de la série Boardwalk Empire.

Robert Stromberg se révèle également en tant que concepteur des effets visuels pour 2012 (2009) et Shutter Island (2010). Il passe à chef décorateur pour Avatar (2009) de James Cameron, pour lequel il reçoit en 2010 avec Rick Carter et Kim Sinclair une nomination au Saturn Award et un Oscar de la meilleure direction artistique. Un an plus tard, il reçoit avec Karen O'Hara l'Oscar de la meilleure direction artistique pour Alice au pays des merveilles de Tim Burton (2010).

C'est donc après avoir réussi de véritables exploits techniques que Robert Stromberg passe tout naturellement derrière la caméra pour la première fois avec Maléfique des studios Disney, La Belle au bois dormant en live porté par Angelina Jolie.