Diplômé en sciences économiques à l'Université de Winnipeg au Canada, Guy Maddin exerce d'abord les métiers de guichetier dans une banque et d'artisan peintre avant de se lancer dans la réalisation. Dès son premier court métrage, The Dead father en 1986, il montre un grand intérêt pour le surréalisme gothique, explorant dans ses films la déviance sexuelle (Careful, 1991), la répression (Le Crépuscule des nymphes de glace, 1997) et la folie (Tales from the Gimli hospital, 1988).
Triomphes de l'imagination sur les contraintes budgétaires, ses films se déroulent la plupart du temps dans un proche passé qui n'a jamais existé, dans des décors semi-mythiques comme la cité russe d'Arkhangelsk pour Archangel (1990). Dans un registre tout aussi expérimental, il fait appel aux danseurs du Royal Winnipeg Ballet pour interpréter en 2001 le ballet Dracula, pages tirées du journal d'une vierge. Deux ans plus tard, il se met en scène dans une autobiographie romancée intitulée Et les lâches s'agenouillent....
Utilisation du noir et blanc (Des trous dans la tête), quelques œuvres muettes (The Hoyden), une expérimentation constante, un univers onirique... On retrouve plusieurs de ces éléments dans Ulysse, souviens-toi !, son dixième long métrage réalisé en 2011, racontant l'histoire d'un gangster (Jason Patric) confronté aux fantômes de son passé. Durant sa carrière, Guy Maddin a réalisé, écrit, dirigé la photographie et monté plus d'une trentaine de courts métrages.