Synopsis

Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. A travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.

Don vient d'être largué par sa dernière conquête : Sherry (Julie Delpy). Il se résigne donc à rester seul. Mais il est obligé de se replonger dans son passé quand il reçoit une lettre rose mystérieuse. Cette lettre provient d'une ancienne conquête anonyme et l'informe qu'il a un fils âgé de 19 ans qui est en ce moment à la recherche de son père. Don, poussé par son voisin et ami le plus proche : Winston (Jeffrey Wright), un père de famille, enquêteur amateur et fan de romans policiers, enquête alors sur ce mystère. Il s'embarque alors malgré lui dans un voyage à travers tout le pays afin de rechercher des indices auprès de ses quatre premières amours (Frances Conroy, Jessica Lange, Sharon Stone, et Tilda Swinton). Ces visites imprévues à chacune de ces femmes uniques réservent à Don un lot de surprises à partir desquelles il confronte son passé, et en conséquence, son présent.