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Ted Stroehmann est un garçon timide, qui a toujours tout raté dans sa vie... Sauf, jadis, un grand amour, qui tourna court, avec la reine du collège, Mary. Mais, un jour, la belle, intelligente et drôle Mary a disparu de sa vie. Quelques années plus tard, Ted décide de retrouver Mary. Il engage donc Pat Healy, un détective privé, qui la localise en Floride. Elle habite, sous une fausse identité, avec une amie, Magda et continue de s'occuper de son frère handicapé, Warren. Healy, tombant sous le charme de Mary, décide de la séduire pour lui. Il espionne la jeune fille et, découvrant ses rêves secrets, réussit à se faire passer auprès d'elle pour l'homme idéal. Mais Ted arrive en Floride. Mary, soudain, est très sollicitée. Ted et Healy se la disputent. Il y a, aussi, dans la course, un certain Tucker, livreur de pizzas jouant les architectes hémiplégiques afin d'attirer sa compassion, ainsi que Dom... qui s'avère être un dangereux maniaque auquel elle tente d'échapper depuis des années. Commence alors tout un jeu de quiproquos et magouilles, où Ted tente de vivre enfin le bonheur parfait en compagnie de la douce Mary.
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